Fmoc-Ser[α-D-GalNAc(Ac)3]-OH—一种用于糖肽合成的关键构建单元 120173-57-1
N-芴甲氧羰基-O-β-(2-乙酰氨基-2-脱氧-3,4,6-三-O-乙酰基-α-D-吡喃半乳糖基)-L-丝氨酸（FMOC-SER(GALNAC(AC)3-ALPHA-D)-OH）是一种结构明确的糖基化氨基酸衍生物，在糖生物学与糖肽化学研究中作为常用构建单元。
化学信息
- 化学名称：N-芴甲氧羰基-O-β-(2-乙酰氨基-2-脱氧-3,4,6-三-O-乙酰基-α-D-吡喃半乳糖基)-L-丝氨酸
- 通用名：Fmoc-Ser[α-D-GalNAc(Ac)3]-OH
- 化学式：C₃₂H₃₆N₂O₁₃
- 分子量：656.63 g/mol
- CAS号：120173-57-1
- 分类：Glycopeptides
结构特点
该分子设计整合了保护基策略与特定糖基结构：
- Fmoc保护基：N端为9-芴甲氧羰基，与固相肽合成标准流程兼容，可在碱性条件下脱除。
- O-连接糖基化结构：丝氨酸侧链羟基通过糖苷键与α-D-N-乙酰半乳糖胺衍生物连接，模拟了天然O-连接糖基化（特别是黏蛋白型）中的常见模式。
- 全乙酰化保护：糖环的2-位氨基及3,4,6-位羟基均被乙酰基保护，确保了在肽链组装过程中糖基部分的稳定性，并为后续修饰提供了可能。
主要应用领域
- 糖肽与糖蛋白模拟物的化学合成
本品作为可直接用于Fmoc-SPPS的构建单元，能够实现位点特异性的GalNAc糖基引入，用于构建结构明确的糖肽或糖蛋白片段。这为研究O-糖基化对蛋白质结构、稳定性及功能的影响提供了标准化工具。 - 糖相关药物研究
在肿瘤免疫等领域，特定糖基化模式是重要的生物标志物。使用本品合成的糖肽可用于开发针对肿瘤相关糖抗原（如Tn抗原，即GalNAcα1-O-Ser/Thr）的研究工具，服务于癌症疫苗或靶向药物的前期探索。 - 糖-蛋白质相互作用机制研究
该化合物有助于制备均一的糖基化探针，用于研究凝集素、抗体或受体与特定糖链之间的分子识别与结合机制，支撑基础糖生物学研究与诊断方法开发。 - 合成实用性
其可简化研究人员直接进行复杂糖氨基酸制备的步骤，与常规自动化肽合成工艺兼容，有助于提升糖肽类分子的合成效率与可重复性。
结语
N-芴甲氧羰基-O-β-(2-乙酰氨基-2-脱氧-3,4,6-三-O-乙酰基-α-D-吡喃半乳糖基)-L-丝氨酸是一种连接糖化学与肽合成的实用构建单元。它在糖肽的精准合成、糖基化功能研究以及相关生物医药应用开发中具有明确用途。
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